SKKN Hệ thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 
HỆ THỐNG PHƯƠNG PHÁP VIẾT 
ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO HÓA HỌC 
HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH 
PHỔ THÔNG 
MỤC LỤC 
MỤC LỤC ............................................................................................................. 1 
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI ................................................................................... 2 
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI ....................................................................................... 4 
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC ...................................................................... 4 
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN ............................... 4 
II.1. Khái niệm ....................................................................................................... 4 
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo ........................................................................... 4 
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo ........................................ 4 
II.4. Phương pháp xác định số đồng phân của một gốc hiđrocacbon hóa 
trị I ......................................................................................................................... 10 
III. ÁP DỤNG NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN TỔNG QUÁT VÀO 
VIỆC VIẾT ĐỒNG PHÂN CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CỤ THỂ 
TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG ..................................... 11 
III.1. Nguyên tắc viết đồng phân ankan ............................................................... 12 
III.2. Nguyên tắc viết đồng phân anken, ankin .................................................... 12 
III.3. Nguyên tắc viết đồng phân ancol, andehit và axit cacboxylic .................... 13 
III.4. Nguyên tắc viết đồng phân ete và xeton ...................................................... 15 
III.5. Nguyên tắc viết đồng phân amin ................................................................. 17 
III.6. Nguyên tắc viết đồng phân este ................................................................... 18 
III.7. Nguyên tắc viết đồng phân một số hợp chất có vòng benzen .......................... 19 
III.8. Nguyên tắc viết đồng phân loại nhóm chức .................................................... 22 
IV. MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH NHANH TỔNG SỐ ĐỒNG PHÂN ............ 26 
C – KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ........................................................................ 29
A – LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI 
Hóa học là môn khoa học thực nghiệm, nên trong quá trình học tập 
thường đi kèm với các thí nghiệm và hiện tượng. Ngoài ra sử dụng toán trong 
hóa học ngày càng được chú trọng nhiều hơn phù hợp với sự đổi mới của 
giáo dục nhất là trong hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay. 
Tuy nhiên trong quá trình học tập ngoài việc tiếp thu kiến thức và 
phương pháp của thầy giáo thì đòi hỏi người học phải biết tổng hợp kiến 
thức, suy luận và vận dụng một cách linh hoạt vào trong mỗi bài học, trong 
đó có viết đồng phân của hợp chất hữu cơ. 
Từ thực tế giảng dạy ở trường THPT Trị An tôi nhận thấy rằng đa phần 
học sinh viết đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ không tốt, thường 
thừa hoặc thiếu trong khi đối với yêu cầu thi trắc nghiệm hiện nay đòi hỏi học 
sinh phải viết được không những đúng mà phải đủ số đồng phân. Mặt khác, 
sự phân bố thời gian của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo trong các tiết dạy các hợp 
chất hóa học hữu cơ có đồng phân thường ít thời gian vì ngĩ rằng ở những bài 
trước các em đã viết rồi nên bài sau tương tự. Tuy nhiên, thực tế khác như 
vậy, tác giả nhận thấy học sinh vẫn gặp nhiều khó khăn, nguyên nhân là do 
các em không hệ thống được sự giống nhau trong nguyên tắc viết đồng phân 
của các hợp chất hữu cơ nên giáo viên thường mất nhiều thời gian dành cho 
phần viết đồng phân nên thường thiếu thời gian. Ngược lại, nếu không dành 
nhiều thời gian cho học sinh viết đồng phân thì các em lại không làm được. 
Chính từ thực trạng đó, tôi xin trình bày sáng kiến kinh nghiệm : “Hệ 
thống phương pháp viết đồng phân cấu tạo hóa học hữu cơ trong chương 
trình phổ thông” để giúp học sinh hệ thống được nguyên tắc viết đồng phân 
của các hợp chất khác nhau thực chất cũng có cùng nguyên tắc, giống như 
một “sợi dây liên lạc” từ bài này sang bài khác giúp cho học sinh cảm thấy 
viết đồng phân là một mảng lí thuyết không khó và có nhiều hứng thú, từ đó 
nâng cao được chất lượng giảng dạy môn Hóa Học ở trường THPT. 
Nội dung của đề tài lần trước do hạn chế về thời gian, tác giả chỉ đề 
cập đến phần viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ mạch hở. Trong đề tài 
này tác giả sẽ tiếp tục mở rộng thêm ở phần viết đồng phân của một số các 
hợp chất hữu cơ mạch vòng phổ biến trong chương trình phổ thông (các hợp 
chất có vòng thơm, tác giả không trình bày đồng phân xicloankan vì đã được 
giảm tải trong chương trình phổ thông). Đây là một mảng viết đồng phân 
thường gặp trong các đề kiểm tra cũng trong các đề thi đại học, cao đẳng mà 
học sinh thường gặp nhiều khó khăn để viết đủ số đồng phân. Đề tài cũng 
được tác giả thực nghiệm và đạt được hiệu quả tích cực trong quá trình giảng 
dạy ở trường THPT Trị An. 
Tác giả xin trình bày các mục đã mở rộng (so với đề tài trước) để 
người đọc tiện theo dõi: 
+ Mục II.3 – Bước 1 – thí dụ : 5, 6, 7. 
+ Mục III.7 
+ Mục III.8 
Ngoài ra, trong các phần khác của đề tài này đã được tác giả bổ sung 
chi tiết hơn, đầy đủ hơn. 
Trong đề tài, để đơn giản khi trình bày các công thức cấu tạo, tác giả 
chỉ viết ở dạng mạch cacbon, không điền hiđro. 
B – NỘI DUNG ĐỀ TÀI 
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 
I.1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau 
theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là 
cấu tạo hóa học . Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa 
học, sẽ tạo ra chất mới. 
I.2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử 
cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố 
khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. 
I.3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản 
chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học ( thứ tự liên kết các nguyên 
tử). 
II. ĐỒNG PHÂN VÀ NGUYÊN TẮC VIẾT ĐỒNG PHÂN 
II.1. Khái niệm 
Đồng phân là những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công 
thức phân tử. 
Như vậy, theo nội dung thứ nhất (mục B.I.1) của thuyết cấu tạo hóa 
học, nguyên nhân xuất hiện đồng phân cấu tạo trong hóa học hữu cơ là do sự 
thay đổi về trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử. 
II.2. Các loại đồng phân cấu tạo 
a) Đồng phân mạch cacbon 
b) Đồng phân vị trí liên kết bội 
c) Đồng phân vị trí nhóm chức 
d) Đồng phân loại nhóm chức 
II.3. Nguyên tắc tổng quát khi viết đồng phân cấu tạo 
 Bước 1: Viết các dạng mạch cacbon có thể có 
Các dạng mạch cacbon ở đây có thể là mạch hở hoặc mạch vòng (tùy 
thuộc vào cấu tạo của các hợp chất có thể có). Khi giảng dạy, giáo viên cần 
phải làm cho học sinh nắm rõ được ở phần này, vì đây là phần quan trọng 
nhất, cho dù viết đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào (trừ đồng phân este 
nguyên tắc có thay đổi chút ít) còn thường thì các loại khác đều tương tự 
nhau nên nếu làm chắc ở một phần thì những phần khác tương tự, nhưng làm 
sai thì học sinh vẫn cứ sai hoài và khó khắc phục. Bên cạnh đó, ở mỗi mạch 
cabon cần rèn luyện cho học sinh kĩ năng xác định yếu tố đối xứng để nhìn ra 
được những C nào giống nhau (nếu có nhiều C giống nhau thì chỉ những C 
giống nhau đó chỉ tính là 1 trường hợp) 
 Thí dụ 1: Hợp chất hữu cơ có 3C 
Hợp chất có 3C có 1 mạch cacbon (mạch hở): C1 – C2 – C3 
Phải chỉ rõ cho học sinh C1 và C3 giống nhau nên mạch 3C “coi như” 
chỉ còn 2C 
 Thí dụ 2 : Hợp chất hữu cơ có 4C 
Hợp chất có 4C có 2 mạch cacbon (mạch hở) 
 : C1 và C4 giống nhau, C2 và C3 giống nhau 
 4C ‘coi như’ 2C 
 : C1, C3 và C4 giống nhau 
 4C ‘coi như’ 2C 
 Thí dụ 3 : Hợp chất hữu cơ có 5C 
Hợp chất có 5C có 3 mạch cacbon (mạch hở) 
 : C1 và C5 giống nhau, C2 và C4 giống nhau 
 5C ‘coi như’ 3C 
 : C1 và C5 giống nhau 
 5C ‘coi như’ 4C 
 : C1, C3, C4 và C5 giống nhau 
 5C ‘coi như’ 2C (trong đó C2 đủ hóa trị) 
 Thí dụ 4 : Hợp chất hữu cơ có 6C 
Hợp chất có 6C có 5 mạch cacbon (mạch hở) 
 C1 và C6; C2 và C5 ; C3 và C4 giống nhau 
 6C ‘coi như’ 3C 
C1 C2 C3
C4
C1 C2 C3 C4
C1 C2 C3 C4 C5
C1 C2 C3 C4
C5
C1 C2 C3
C4
C5
C1 C2 C3 C4 C5 C6
C1 C2 C3 C4
C6
C5
 C1 và C6 giống nhau 
 6C ‘coi như’ 5C 
 C1 và C5 ; C2 và C4 giống nhau 
 6C ‘coi như’ 4C 
 C1, C4, C5 và C6 ; C2 và C3 giống nhau 
 6C ‘coi như’ 2C 
 C1, C3, C4, C5 giống nhau 
Các hợp chất từ 7C trở lên nguyên tắc làm cũng tương tự. Tuy nhiên 
trong chương trình THPT không bao giờ yêu cầu học sinh viết đồng phân của 
các hợp chất hữu cơ dạng mạch hở từ 7C trở lên nên tôi không trình bày 
trong đề tài này. 
 Thí dụ 5 : hợp chất có vòng benzen có 7C 
Vì vòng benzen có 6C nên chỉ còn dư ra 1C, 6C trên vòng benzen đều giống 
nhau nên 1C còn lại chỉ còn 1 vị trí gắn nên chỉ có 1 mạch cacbon 
Do có trục đối xứng (đường nét đứt) nên C2 giống C6 ; C3 giống C5 5C 
trong vòng (trừ C1 đã đủ hóa trị) ‘coi như’ 3C 
 Thí dụ 6 : hợp chất vòng benzen có 8C 
vì vòng benzen có 6C nên còn dư ra 2C 
+ TH1 : 2C là một nhánh 
 Do cũng có trục đối xứng như trường hợp 7C nên 
trong 
C1 C2 C3 C4 C5
C6
C1 C2 C3 C4
C6C5
C1 C2 C3
C4
C5
C
2
3
4
5
6
1
C
2
3
4
5
6
1
C
 vòng cũng còn 3 vị trí khác nhau 
+ TH2 : 2C là 2 nhánh : khi gắn một nhánh vào vòng thì trong vòng còn 3 vị 
trí khác nhau có 3 mạch cacbon (vòng benzen có 2 nhóm thế sẽ có 3 đồng 
phân mạch cacbon) 
 (I) (II) )III) 
 * Mạch (I) : C3 và C6, C4 va C5 giống nhau 
 * Mạch (II) : C4 và C6 giống nhau 
 * Mạch (III) : do có tới 2 trục đối xứng nên C2, C3, C5, C6 giống nhau 
 Thí dụ 7 : Hợp chất vòng benzen có 9C 
+ TH1 : 3C là một nhánh (3C có 2 nhánh là propyl và isopropyl) có 2 
mạch C 
 (I) (II) 
C2 và C6 ; C3 và C5 giống nhau ở 2 mạch 
+ TH2 : 3C là hai nhánh (một nhánh 1C và 1 nhánh 2C) : có 3 mạch C 
 (III) (IV