SKKN Cách định hướng xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ từ đó hoàn thành sơ đồ phản ứng, giải một số bài tập ở mức vận dụng và vận dụng cao

SỞ GD&ĐT NGHỆ AN
-----@&?------
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
Tên Đề tài:
" CÁCH ĐỊNH HƯỚNG XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ, CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ TỪ ĐÓ HOÀN THÀNH SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG, GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP Ở MỨC VẬN DỤNG VÀ VẬN DỤNG CAO"
LĨNH VỰC: HÓA HỌC
NĂM HỌC 2021 - 2022
SỞ GD&ĐT NGHỆ AN
-----@&?------
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
Tên Đề tài:
" CÁCH ĐỊNH HƯỚNG XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ, CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ TỪ ĐÓ HOÀN THÀNH SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG, GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP Ở MỨC VẬN DỤNG VÀ VẬN DỤNG CAO"
Lính vực : Hóa học Nhóm tác giả:
Trần Ngọc Giao - Trường THPT Thái Hòa
Phạm Đình Giang - Trường THPT Hà Huy Tập
Lê Văn Bằng - Trường THPT Quỳnh Lưu II
NĂM HỌC 2021 - 2022
MỤC LỤC
PHẦN 1: MỞ ĐẦU.	1
Lý do chọn đề tài	1
Tính mới	1
Tính cải tiến	1
Đóng góp của đề tài	1
Mục đích nghiên cứu	1
Nhiệm vụ nghiên cứu	1
Phạm vi nghiên cứu	1
Phương pháp nghiên cứu	2
Những đóng góp của đề tài	2
PHẦN 2: NỘI DUNG	3
Cơ sở lí luận	3
Nội dung	3
Dạng 1.	3
Dạng 2.	5
Dạng 3.	18
PHẦN 3: KẾT LUẬN.	26
TÀI LIỆU THAM KHẢO	26
PHẦN I: ĐẶT VẤN ĐỀ
Lí do chọn đề tài
Tính mới
Trong hóa học hữu cơ từ một công thức phân tử có thể có nhiều đồng phân. Vậy làm thế nào để viết hết các đồng phân, trong các đồng phân đó ta chọn đồng phân nào để giải quyết phần còn lại của bài toán.
Để hoàn thành một sơ đồ phản ứng khi các chất cho dưới ẩn X, Y, Z,...căn cứ vào đâu để ta xác định được X, Y, Z,...là vấn đề rất quan trọng.
Tính cải tiến
Phân tích điểm mấu chốt trong sơ đồ phản ứng từ đó hoàn thành sơ đồ một cách nhanh nhất và chính xác nhất.
Đưa ra cách viết đồng phân của các chất hữu cơ để từ đó học sinh viết được đúng số lượng đồng phân (không thừa và cũng không thiếu)
Đóng góp của đề tài
Trong những năm gần đây trong các đề thi học sinh giỏi, THPTQG, tốt nghiệp đều có câu hỏi liên qua đến xác định đồng phân, xác định công thức phân tử, hoàn thành sơ đồ phản ứng ở mức độ vận dụng và vận dụng cao. Trong khi đó nhiều học sinh có năng năng tốt nhưng không giải quyết được hoặc nếu giải quyết được thì cũng mất nhiều thời gian. Nguyên nhân là do đâu? và làm thế nào để giải quyết vấn đề này?
Để giải quyết những vấn đề nêu trên chúng tôi chọn đề tài " Cách định hướng xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ từ đó hoàn thành sơ đồ phản ứng, giải một số bài tập ở mức độ vận dụng và vận dụng cao"
1.1. 2. Mục đích nghiên cứu
Định hướng cho giáo viên và học sinh cách xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo một cách nhanh và chính xác nhất.
3. Nhiệm vụ nghiên cứu
Trên cơ sở mục đích nghiên cứu, đề tài xác định nhiệm vụ nghiên cứu như
sau:

Nghiên cứu các vấn đề cơ sở lí luận liên quan đến đề tài
Định hướng cho giáo viên và học sinh cách xác định công thức, hoàn thành
sơ đồ và giải một số bài tập ở mức độ vận dụng và vận dụng cao.
Tiến hành dạy bồi dưỡng cho học sinh tại đơn vị công tác và các đơn vị khác.
1.2. 4. Phạm vi nghiên cứu
Áp dụng đối với học sinh khối 11, 12 – ban cơ bản tại đơn vị công tác, trong năm học 2018 - 2019 đến nay.
Định hướng cho giáo viên và học sinh cách dạy, cách học phần xác định công thức, hoàn thành sơ đồ phản ứng và giải bài tập.
Phương pháp nghiên cứu
Trong đề tài này, tôi tiến hành các phương pháp nghiên cứu sau: Phương pháp nghiên cứu tài liệu; phương pháp phân tích, tổng hợp; phương pháp thống kê.
Những đóng góp của đề tài
Cách viết chính xác số công thức cấu tạo của phân tử hợp chất hữu cơ, gốc hiđrocacbon.
Cách xác định điểm mấu chốt của một sơ đồ phản ứng, từ đó hoàn thành nhanh và chính xác sơ đồ đó.
Cách định hướng khi biết công thức phân tử căn cứ vào tính chất xác định công thức cấu tạo.
Cách giải một số bài tập mức độ vận dụng và vận dụng cao.
PHẦN II: NỘI DUNG
Cơ sở lý luận
Xác định công thức phân tử dựa vào tính chất hóa học là một trong những dạng bài toán thường gặp, tuy nhiên người giải thường thấy khó khăn là do không nắm bắt được điểm mấu chốt của bài toán.
Xác định số đồng phân từ công thức phân tử là dạng bài toán quen thuộc, tuy nhiên người giải thường viết thiếu đồng phân mà không biết.
Dạng bài toán từ công thức phân tử xác định công thức cấu tạo là dạng bài toán khó, đặc biệt hơn là các hợp chất có công thức chung là CxHyOzNt.
Nội dung
Dạng 1. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo.
VD1. Hợp chất X (CnH10O5) có vòng benzen và nhóm chức este. Trong phân tử X, phần trăm khối lượng của oxi lớn hơn 29%. Lấy 1 mol X tác dụng hết với dung dịch NaOH dư, sản phẩm hữu cơ thu được chỉ là 2 mol chất Y. Cho các phát biểu sau:
Chất X có ba loại nhóm chức.
Chất X làm quỳ tím ẩm chuyển sang màu đỏ.
Số mol NaOH đã tham gia phản ứng là 4 mol.
Khi cho 1 mol X tác dụng hết với NaHCO3 (trong dung dịch) thu được 1 mol khí.
1 mol chất Y tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 2 mol HCl.
Khối lượng chất Y thu được là 364 gam. Số phát biểu đúng là
A. 4.	B. 5.	C. 3.	D. 6.
Giải
2
% mO =
16.5
12n + 10 + 16.5

.100 > 29
® n>15,6 ® X chứa tối da 2 vòng benzen
1mol X + NaOH	¾® 2mol Y
®Công thức cấu tạo của X là HO-C6H4- ...  T là hợp chất hữu cơ
Chất E và chất X đều có phản ứng tráng bạc.
Dung dịch Y tác dụng được với khí CO2.
Chất F là hợp chất hữu cơ đa chức. Số phát biểu đúng là
A. 4.	B. 3.	C. 5.	D. 2.
Giải
Theo (2) Z là axit
Theo (3) Z là HCOOH; T là (NH4)2CO3 → X là HCOONa
Theo (1) X có 2 gốc HCOO- nhưng chỉ có 2 chức este của phenol
→ E là HCOO – C6H4 – CH2 – OOCH (o, m, p)
→ Y là NaO – C6H4 – CH2 – OH → Theo (4) F là HO – C6H4 – CH2OH.
Đúng.
Đúng.
Đúng.
Đúng, Y + CO2 + H2O	F + NaHCO3
Đúng, F chứa chức ancol và phenol
VD12. Hợp chất X có công thức C12H14O4. Từ X thực hiện các phản ứng (theo đúng tỉ lệ mol):
X + 2NaOH → X1 + 2X2
X1 + H2SO4 → X3 + Na2SO4
nX3 + nX4 → poli(etylen terephtalat) + 2nH2O
(4) X2 + X3 → X5 + H2O Cho các phát biểu sau:
Khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol X1 cho 7 mol CO2.
Các chất X1, X2, X3 đều tác dụng được với Na.
Phân tử khối của X5 bằng 222.
Các chất X3 và X4 đều là hợp chất đa chức.
Phản ứng (3) thuộc loại phản ứng trùng hợp.
Phân tử X5 có 3 liên kết π. Số phát biểu đúng là
A. 4.	B. 3.	C. 2.	D. 5.
Giải
Theo (2) X1 là muối ®X3 là axit ® theo (4) X3 là p.HOOC-C6H4-COOH
® X4 là HO-CH2-CH2-OH
Theo(1) và (4) thì X2 phải là ancol đơn chức
Trong X có π + V =6. Vòng benzen có π + V =4 ®còn 2 π nằm trong 2 chức -COO- ® công thức cấu tạo của X: p.C2H5-OOC-C6H4-COO-C2H5
®X1, X2, X5 có công thức lần lượt là: p.NaOOC-C6H4-COONa, C2H5-OH,
p. C2H5-OOC-C6H4-COOH ® các phát biểu đúng (a),(d). VD13. Cho sơ đồ phản ứng sau theo đúng tỉ lệ mol:
1	2	2
X + 2NaOH ¾t¾0 ®X + X + H O
X1 + H2SO4 ® X3 + Na2SO4
2	2	4
2	3	3	2	3	4	4	3
X + 2AgNO + 3NH + H O ¾t¾0 ®CH COONH + 2Ag + 2NH NO X + H ¾N¾i,t0¾® X
X + X
¾H¾2SO¾4 ,t0¾® X
H O
3	4 ¬¾¾¾	5	2
Biết X3 được dùng làm thuốc hỗ trợ thần kinh.
Cho các phát biểu sau:
(a) Phân tử X có 3 liên kết π	(b) X2 là anđehit no, đơn chức, mạch hở
(c) Phân tử khối của X1 là 191 đvC	(d) X5 là hợp chất tạp chức
Tổng số nguyên tử hiđro của X và X5 là 24. Số phát biểu đúng là
A. 2.	B. 3.	C. 4.	D. 5.
Giải
X3 làm thuốc hỗ trợ thần kinh, nên X3 là axit glutamic H2NC3H5(COOH)2
®theo (2) X1 là H2NC3H5(COONa)2
Theo (3) X2 là CH3CHO ® theo (4) X4 là C2H5OH ®theo (5) X5 là HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COO-C2H5	hoặc	C2H5OOC-CH(NH2)-CH2-CH2-
COOH ® X có công thức là HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COO-CH=CH2 hoặc CH2=CH-OOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH
® tất cả các phát biểu đều đúng
1	2
VD14. Este X được tạo thành từ một axit cacboxylic hai chức và hai ancol đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn X thu được số mol CO2 bằng với số mol O2 đã phản ứng. Thực hiện sơ đồ phản ứng sau:
(1) X + 2H2
¾N¾i, to¾® Y	(2) Y + 2NaOH
t¾o ® Z + X + X
Biết các phản ứng xảy ra theo đúng tỉ lệ mol, X1 và X2 thuộc cùng dãy đồng đẳng và khi đun nóng X1 với H2SO4 đặc ở 170oC không thu được anken.
Cho các phát biểu sau:
X, Y đều có mạch cacbon không phân nhánh.
Z có công thức phân tử là C4H2O4Na2.
X2 là ancol no, đơn chức, mạch hở.
Có 2 công thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên. Số lượng phát biểu đúng là
A. 3.	B. 4.	C. 2.	D. 1.
Giải
Gọi công thức của X là CxHyO4
CxHyO4	+ (x+y/4-2)O2	¾® xCO2 + y/2H2O Ta có: x+y/4-2 = x ® y = 8.
Theo (1) thì X chứa 2 p ở gốc hiđrocacbon ® phân tử X chứa 4p
® Công thức phân tử của X là: C7H8O4
Do X tạo thành từ axit hai chức và hai ancol đơn chức nên X có dạng
ROOC-R'-COOR" ® công thức cấu tạo của X CH3OOC-C ºC-COOC2H5
Các phương trình hóa học
CH OOC-C ºC-COOC H + 2H	¾¾N¾i,t0 ® CH OOC-CH -CH -COOC H
3	2 5	2	3	2	2	2	5
(X)	(Y)
CH OOC-CH -CH -COOC H
+ 2NaOH
¾¾t0 ®
NaOOC-CH -CH -COONa
3	2	2	2	5
® Các phát biểu đúng (a), (c)
2	2
(Z)
+ CH3OH + C2H5OH (X1)	(X2)
VD15. Hợp chất X có công thức phân tử C10H8O4. Từ X thực hiện phản ứng (theo đúng tỉ lệ mol):
(1) C10H8O4 + 2NaOH → X1 + X2.	(2) X1 + 2HCl → X3 + 2NaCl
nX3 + nX2 → Poli(etylen terephtalat) + 2nH2O. Cho các phát biểu sau:
Số nguyên tử H của X3 lớn hơn X2.
Dung dịch X2 hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam.
Dung dịch X3 có thể làm quỳ tím chuyển màu hồng.
Nhiệt độ nóng chảy của X1 cao hơn X3. Số phát biểu đúng là
A. 1.	B. 2.	C. 3.	D. 4.
Giải
- Theo (2) X3 là axit, theo(3) X3 là p. HOOC-C6H4-COOH ® X2 là C2H4(OH)2 ® Công thức cấu tạo của X là C6H4(COO)2C2H4
® các phát biểu đúng (b), (c), (d).
PHẦN 3: KẾT LUẬN
Nội dung sáng kiến kinh nghiệm đã được kiểm nghiệm qua thực tế dạng dạy của tôi và các đồng nghiệp ở tại trường THPT Thái Hòa và các trường khác như THPT Hà Huy Tập, THPT Quỳnh Lưu II, Quỳnh Lưu IV...Qua đó bản thân tôi cũng như đồng nghiệp đã nhận thấy được một số ưu điểm sau
Học sinh viết đủ số đồng phân từ công thức phân tử
Học sinh và giáo viên dễ dàng xác định được công thức phân tử
Học sinh và giáo viên dễ dàng xác định được công thức cấu tạo từ công thức phân tử, đặc biệt là các hợp chất chứa nguyên tố nitơ
Học sinh và giáo viên dễ dàng xác định được mấu chốt của bài toán về sơ đồ phản ứng.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Đề thi Đại học, tốt nghiệp THPT của Bộ GD&ĐT
Đề thi học sinh giỏi của các tỉnh
Đề thi thử Đại học, tốt nghiệp THPT của các trường THPT trên cả nước